Mais ce qui différencie Bosch, ce sont les représentations de figures monstrueuses construites à partir de gravures de bestiaires du Moyen-Age : pattes d'insectes, plumes et becs d'oiseaux, têtes de reptiles ou de batraciens, membres humains, mais aussi machines fantastiques ponctuent son oeuvre dans des paysages chaotiques. Les visions de certains prédicateurs de son époque peuvent aussi être rapprochées de l'univers pictural de Jerôme Bosch, telles celles d'Alain de La Roche qui meut en 1475, pour qui les insectes et les animaux sont les représentations des vices et des péchés. On ne peut séparer non plus l'oeuvre du peintre par rapport à un contexte religieux et théologique qui voit l'arrivée de Luther en Allemagne, pour qui le pêcheur ne peut se sauver que par la foi qu'il met lui même en Dieu, et par la grâce que celui-ci lui accorde, et contre qui s'oppose Erasme en Hollande qui défend le libre arbitre de l'homme, la raison et la foi, dans un livre paru en 1511 "L'Eloge de la Folie.

On attribue également à une première période de Jérôme Bosch, un plateau de table représentant les "Septs Péchés Capitaux " dont la composition en médaillons avec des scènes disposées en cercle représentent les péchés et les menaces qu'ils représentent. Cette oeuvre semble figurer, dans un ensemble à vocation décorative, et pour celui qui s'approche de cette table, ce qui pourrait être l'oeil du Christ, dans lequel se réflète toutes les bassesses humaines, et toutes les fautes de celui qui regarde.

"L'Extraction de la Pierre de Folie", montre qu'en dehors des péchés, il y a aussi d'autres menaces : la crédulité, la stupidité, l'absurdité, la bêtise ou encore la folie, qui conduisent les hommes à s'en remettre à des charlatans ou à des médecins peut-être tout autant fous, et représentés avec un entonnoir sur la tête, entourés qu'ils sont des religieux tout autant douteux quant à leurs connaissances.
" L'Escamoteur " est une oeuvre qui semble dénoncer l'incrédulité, l'indolence, la passivité, l'égarement, et l'apparence immédiate, dans un oeuvre qui vient en contrepoint à " L'Extraction de la Pierre de Folie".